Allen Alexander Milne is geboren op 8 januari 1882 als jongste zoon van Sarah Marie en John Vine Milne. Zijn vader bestuurde een school voor jonge jongens, Henley House, waar Alan en zijn oudere broers Barrett (Barry) en Kenneth John (Ken) opgroeiden.
Alan begon zijn schooltijd op zijn vaders school. Onder zijn leraren was H.G. Wells, die later een wereldberoemd schrijver zou worden en een goede vriend van Alan. Van Henley House ging hij naar Westminster School, maar besloot naar Cambridge te gaan. Zijn keuze voor Cambridge in plaats van Oxford was niet gebaseerd op resultaten, maar op 'The Granta', een humoristisch tijdschrift gemaakt in Cambridge.

Door correspondentie werkte Alan en Ken samen aan een lichtvoetig verhaal dat gepubliceerd werd in 'The Granta' onder het synoniem A K M. Na twee jaar stopte Ken met de samenwerking en ging Alan solo verder en werd hoofdredacteur van 'The Granta'. Gedurende de jaren dat Alan 'The Granta' publiceerde werd het tijdschrift enorm populair.

Alan verhuisde naar Londen en begon een carrière als schrijver. Hij verdiende een klein inkomen door freelance artikelen te schrijven, die hij stuurde naar dagbladen en tijdschriften als 'Punch'. Hij verdiende het meeste geld met artikelen in de 'St James Gazette'. H.G. Wells had voorgesteld dat Alan een serie artikelen, geschreven voor de "St James Gazette', zou bundelen en in maart 1905 verscheen 'Lovers in London'.

Later in 1905 begon 'Punch' regelmatig stukken van Milne te publiceren en zijn financiële situatie werd aanzienlijk beter. Toch begon Alan, in begin 1906, een nieuwe roman te plannen, en schreef aan Owen Seaman (die net hoofdredacteur van 'Punch' was geworden) dat hij geen artikelen meer zou inzenden voor een aantal maanden. Seaman schreef terug en vroeg Alan daar nog even mee te wachten. Het was een geluk dat Alan dat deed, want na een gesprek met Seaman werd hij fulltime redacteur bij het tijdschrift. Hij begon op 13 februari 1906.
Alan schreef een hele collectie artikelen voor 'Punch' en zijn eerste boek 'The Day's Play', werd in 1910 gepubliceerd. Alan stuurde een kopie aan J.M. Barrie, de schrijver van 'Peter Pan'. Dit was het begin van een lange vriendschap tussen die twee.

Owen Seaman had Alan voorgesteld aan zijn petekind, Dorothy de Selincourt (Daphne voor haar vrienden) en zij trouwden in 1913. Op 21 augustus 1920 werd hun zoon Christoffer Robin geboren.

Alan had Vespers geschreven, nadat hij 's avonds zijn zoon zijn gebeden had zien opzeggen, ze worden prompt populair en Milne werd gevraagd nog een kort verhaal te schrijven voor een nieuw kindertijdschrift 'The Merry-Go-Round'. Dat gedicht was 'The Dormouse and the Doctor' dat zeer snel beroemd werd. Alan speelde met het idee om een heel boek met kinderverhaaltjes te schrijven en het resultaat was 'When We Were Very Young', gepubliceerd in 1924. Om het boek te illustreren, nam Milne de "Punch' illustrator Ernest Shepard in de arm. Het samenspel van Milne's verhalen en Shepard's tekeningen was meteen een succes, het boek verkocht 50.000 exemplaren binnen acht weken na publicatie.

Het volgende boek had korte verhalen over Christoffer's speelgoed. Het was getiteld 'Winnie-the-Pooh', en ook nu werden binnen korte tijd enorm veel boeken verkocht. Alan erkende de belangrijkheid van Shepard's illustraties in zijn boeken en besliste dat in plaats van een eenmalige vergoeding, Shepard recht had op royalty's. Een onbekend concept voor die tijd, Alan splitste op 80/20.
Met de publicatie van 'The House at Pooh Corner', kondigde Milne aan dat dat het laatste Christoffer Robin boek zou zin dat hij zou schrijven. Het laatste boek verkocht nog sneller dan toen 'Winnie-the-Pooh' uitkwam.

In oktober 1952 kreeg Milne een beroerte, die hem invalide maakten voor de rest van zijn leven. Hoewel men hem hooguit maar zes weken meer gaf, bleef Alan nog ruim drie jaar leven. A.A. Milne overleed op 31 januari 1956.